Из приведенных ниже цитат видно, что деньги кладут под тюбетейку, именно надетую на голову.
Что касается слова "сотнями", можно интерпретировать его по-разному: сотни сумов (узбекских денежных единиц), сотни купюр (набирающихся за вечер, например, не сразу в одну тюбетейку), купюры в 100 сумов. В любом случае смысл в том, что "много и сразу".
"...к нему теснились люди с бокалами, чтобы выпить за его здоровье и сунуть ему **под тюбетейку над ухом** деньги — кто рубль, кто три, а кто и десять. Это тоже был **старый обычай — одаривать музыкантов, певцов и танцоров**".
https://coollib.net/b/546637-utkur-hashimovich-hashimov-dela...
"И этот обычай, деньги под тюбетейку класть".
" ... под тюбетейку просовывали деньги, кто зелёную трёшку, кто синенькую пятёрочку, а уж самым отличившимся, редко, но доставалась уже красненькая десятка"
"Вскоре из-под тюбетейки, своеобразным узором, перекрывая друг друга, деньги облепили голову. Вся голова была в разноцветных купюрах, тюбетейка с трудом выдерживала их"
https://proza.ru/2013/10/04/1391
"...остальные танцующие получали от благодарных зрителей помятые бумажки за пояс и под тюбетейки".
https://www.litres.ru/book/grigoriy-korukin/brichmulla-68743...
Приехали артисты из города—на празднике стало ещё веселее. Не жалея двадцатипятирублёвых, Дехкон одну за другой прикрепил под тюбетейку красивой танцовщице.
https://firuz.tj/images/download/1982-Bahrom_Firuz_Ti_ne_odi...